Das auf der anderen Seite des Flusses gelegene, als Oltrarno bekannte Gebiet wurde erst mit der Erweiterung der florentinischen Stadtmauer im 12. Jahrhundert zu einem Teil von Florenz.
Auch heute noch hat es einen ganz eigenen Charakter. Das langsamere Lebenstempo wird von weniger protzigen Bauten und geringeren Touristenzahlen begleitet und belohnt den Abenteuerlustigen mit einem Einblick in das Alltagsleben von Florenz.
Die meisten Besucher allerdings begeben sich auf diese Seite des Flusses, um die berühmte Brancacci-Kapelle in der Kirche Santa Maria del Carmine zu sehen. Wie durch ein Wunder blieb diese Kapelle, in der Fresken von Masaccio, einem Schüler von Masolino und Filippino Lippi, zu sehen sind, von einem Brand im 18. Jahrhundert verschont. Masaccios Gemälde "Der Zinsgroschen" stellt die Szene vor dem Hintergrund des Florenz der Renaissance treffend mit leuchtenden Farben und humorvollen Andeutungen dar, in scharfem Kontrast zu seinem trauervollen Werk "Die Vertreibung aus dem Paradies". Sowohl auf das Paradies-Fresko als auch Masolinos Sündenfall wurde die Öffentlichkeit besonders Ende der 1980er Jahre aufmerksam, als man die Fresken einer Restaurierung unterzog, um die im 19. Jahrhundert aufgeklebten Folien zu entfernen, mit denen man die Genitalien verdeckte.