Die Hauptstadt San Juan gliedert sich in eine Alt- und eine Neustadt. Die Altstadt wurde 1521 gegründet und inzwischen unter Denkmalschutz gestellt. Zahlreiche Gebäude aus dem 16. und 17. Jahrhundert sind in original spanischem Stil restauriert. Das Pablo-Casals-Museum ist dem Werk des berühmten Cellisten gewidmet. In der Casa de los Contrafuertes sind das Latin American Graphic Arts Museum und das Pharmacy Museum mit einer restaurierten ehemaligen Apotheke untergebracht. Die typisch spanische Casa del Callejon beherbergt das Museum of Colonial Architecture und das Museum of the Puerto Rican Family. In der Casa del Libro werden alte Bücher und Manuskripte ausgestellt. Das Museum für Kunst und Geschichte ist im 1855 errichteten Marktgebäude untergebracht; im Innenhof werden häufig Konzerte veranstaltet. Die Plaza de San José liegt am oberen Ende der Altstadt, in ihrer Mitte steht die Statue des Juan Ponce de León. El Morro, die spanische Festung aus dem 16. Jahrhundert, sowie San Cristobal, das 1771 errichtete Fort, sind hoch auf den Felsen gebaut.
Die Casa Blanca wurde 1523 als Wohnhaus für Ponce de León errichtet. Im Dominikanischen Kloster (ebenfalls 1523 erbaut) ist heute das Instituto de Cultura Puertorriqueña untergebracht. La Fortaleza, die heutige Residenz des Gouverneurs, wurde 1540 fertiggestellt und ist das älteste Gebäude dieser Art in der westlichen Hemisphäre. Der alte Stadtwall wurde um 1630 von den Spaniern errichtet; sein Mauerwerk folgt den Konturen der Halbinsel und bietet eine ausgezeichnete Aussicht auf Altstadt und Meer. Die Kathedrale von San Juan wurde um 1520 erbaut und 1977 vollständig restauriert. Die San José-Kirche ist die zweitälteste Kirche der westlichen Hemisphäre. Die Alcaldia (Stadthalle) wurde zwischen 1604 und 1789 erbaut. Das Casino, nicht mit einem Spielkasino zu verwechseln, ist ein wunderschönes Gebäude aus dem Jahr 1917.

Ausflüge:
In Condado, der Neustadt, ist in den letzten Jahren viel gebaut worden; dieser Stadtteil ist durch einen schmalen Landstreifen mit der Altstadt verbunden. Der Botanische Garten und das Museum für Völkerkunde sind sehr interessant. Hafenrundfahrten bieten eine schöne Aussicht auf Stadt und Umgebung.
Östlich der Hauptstadt liegt El Yunque, ein 11.300 ha großer Regenwald mit über 240 Baumarten und einem Vogelschutzgebiet, das in den Luquillo-Bergen liegt und per Auto oder Schmalspurbahn erreichbar ist.
Die schöne Stadt Ponce, die durch eine gebührenpflichtige Autobahn mit der Hauptstadt verbunden ist, liegt an der Südküste der Insel in der Nähe traumhafter Strände. Die Zuckermühle, das Rum-Museum und den Indian Ceremonial Park sollte man nicht versäumen. Das Kunstmuseum enthält Gemälde und Skulpturen klassischer und moderner Kunstrichtungen. Die Sammlung präraffaelitischer Gemälde aus dem 19. Jahrhundert gilt als eine der besten in Amerika.