Chicago ist für seine ausgezeichneten Rippensteaks und 'Deep Pan Pizzas' bekannt. Die Auswahl an Restaurants, die internationale Küche anbieten, ist groß.

Goodman, Shubert, Blackstone und Arie Crown sind einige der größeren Theater. Im Auditorium Theater kann man Ballettaufführungen und Konzerte besuchen. Die Lyric Opera Company tritt im Civic Center for the Performing Arts auf; das Chicago Symphony Orchestra spielt in der Orchestra Hall. Chicago bietet ein sehr großes Unterhaltungsangebot mit Nachtklubs, Jazzklubs, Kinos und Diskotheken mit Bauchtanz, Rockbands oder Folkveranstaltungen. Die Stadt ist Heimat des City Blues, der von Musikern wie Buddy Guy und Junior Wells entwickelt wurde und heute von Robert Cray in Chicago und auf der ganzen Welt repräsentiert wird.

Einige der beliebtesten Einkaufsgebiete Chicagos sind State Street Mall, North Michigan Avenue’s Magnificent Mile, Woodfield Mall und die liebenswerten Spezialitätengeschäfte der Altstadt, der Lincoln Avenue und der Neustadt.

Jan. Illinois Schneeskulpturen-Wettbewerb, Rockford. Febr. Around the Coyote Winterfest, Chicago. Jan./März Chicago Winter Delights, Chicago. Febr. Galesburg Chocolate Festival, Galesburg. Febr./März (Wochenenden) Maple Syrup Time, Springfield. März Annual Illionois Horse Fair. März St Patrick’s Day Parade, Chicago. Apr. Nationale Rasenmäherrennen-Meisterschaften, Mendota. Apr.-Mai Art Chicago. Juni Annual Chicago Blues Festival, Chicago. Juni-Juli Taste of Chicago Festival, Chicago. Aug. The Arlington Million (Pferderennen), Chicago.  Aug. Untergrund Filmfest, Chicago.  Aug. Luft- und Wasser-Show, Chicago. Aug. Viva! Chicago, Chicago. Sept. World Music Festival, Chicago. Dez. Annual Christmas Parade.

Weitere Informationen sind von den Fremdenverkehrsämtern erhältlich (s. Adressen).