Die Restaurants bieten eine Mischung europäischer, amerikanischer und einheimischer Küche. Die einheimische Küche ist überwiegend kreolisch, frischer Fisch und andere Meerestiere wie Hummer und Wellhornschnecken stehen häufig auf der Speisekarte. Dazu werden Bohnen, Tapioka, Süßkartoffeln und anderes Gemüse angeboten.

Auf Anguilla geht es im Allgemeinen eher ruhig zu. Das Nachtleben beschränkt sich überwiegend auf die Hotels.

Das Ministerium für Tourismus fördert einheimisches Kunsthandwerk – weltberühmt sind z. B. die auf der Insel gebauten Rennboote, von denen zahlreiche Modelle zum Verkauf stehen. Im Arts and Crafts Centre in der Nähe des Museums ist die Auswahl vielleicht am größten. Es gibt einige kleine Galerien, in denen Kunstgewerbeartikel, Zeichnungen und Gemälde einheimischer Künstler verkauft werden. In den kleinen Boutiquen kann man Badekleidung kaufen, und Geschenkartikelgeschäfte bieten Porzellan, Kristallwaren und Schmuck. Öffnungszeiten der Geschäfte: i. Allg. Mo-Sa 08.00-17.00. Einige Geschäfte haben auch sonntags geöffnet.

Öffentliche Tennisplätze gibt es im Ronald Webster Park und in einigen Hotels. Bootsrennen sind außerordentlich beliebt, sie gehören zu allen Festen und Feiertagen. Es gibt gute Wassersportmöglichkeiten: Schnorcheln (vor allem Sandy Island, Shoal Bay und Little Bay), Tauchen, Segeln und Hochseeangeln. Prickly Pear Cays, Dog Island und Sandy Island bieten die besten Tauchgründe.

Auftakt zum Karneval ist am Freitag vor dem ersten Montag im August. Eine Woche lang wird gefeiert mit Calypso, Straßentänzern, Umzügen und Partys. An fast jedem Feiertag finden Bootsrennen statt, besonders eindrucksvoll sind die Rennen am Anguilla-Tag, den beiden August-Feiertagen und am Neujahrstag.

Weitere Informationen vom Fremdenverkehrsamt (s. Adressen).

Die Regierung ist bemüht, den ursprünglichen Charakter der Insel nicht durch übermäßigen Tourismus zu zerstören. Das gesellschaftliche Leben konzentriert sich vor allem auf die Urlaubsorte. Die Atmosphäre ist freundlich-entspannt. Freizeitkleidung ist überall angemessen, nur in teuren Restaurants sind Shorts tabu. Badebekleidung sollte man nur am Strand tragen. Britische und afrikanische Einflüsse ergeben eine reizvolle Mischung. Trinkgeld: Ein Bedienungsgeld von 15% ist in allen Restaurantrechnungen enthalten. Hotels erheben eine Regierungssteuer von 8% und weitere 10% für Serviceleistungen.